Theodore "T-Bag" Bagwell

T-Bag arrive au pénitencier de Sona peu après Michael, Bellick et Mahone. Il se rapproche alors de Michael et lui révèle que c'est le Cartel qui a conduit Michael là où il est, même si T-Bag en ignore la raison. Peu après, il se soumet à Lechero et devient l'un de ses sbires, sans doute pour bénéficier de sa protection dans un premier temps, et ensuite pour gravir les échelons de la hiérarchie. En effet, il ne faut pas longtemps pour que T-Bag devienne un élément précieux pour Lechero. Il arrive à monter Lechero contre ses lieutenants en lui avouant que certains essaient de le doubler.

Lechero demande alors à T-Bag de lui faire part de tout ce qu'il entendra. T-Bag aidera Michael à se procurer le téléphone de Lechero, en échange du silence de Michael. En effet, T-Bag risque de perdre tous ses avantages si son passé est révélé à Lechero. Plus tard encore, T-Bag tue Nieves, l'un des lieutenants de Lechero, en maquillant le meurtre en overdose de drogue. Il s'imposera une nouvelle fois dans le plan d'évasion de Michael en établissant un marché avec Whistler : T-Bag poussera quelqu'un à éliminer Sammy qui risque de compromettre l'évasion en échange de son droit de s'évader. Une fois Sammy éliminé, l'équipe se met au travail. Au moment de s'évader, il menace les autres et demande à passer le premier (avec Lechero et Bellick) pour être sûr de pouvoir sortir.

Pourtant, à peine sorti, il est capturé par les gardes ce qui faisait partie du plan de Michael qui ne voulait pas le laisser s'échapper une seconde fois. Sous la menace de la torture, il ne peut pas donner d'informations sur l'endroit où se trouve Michael mais dénonce Sucre. Il retourne en prison avec Sucre, Bellick et Lechero et en profite pour trahir et tuer Lechero, déjà blessé. Il distribue aux autres détenus une partie de l'argent qu'il a subtilisé à Lechero. Ce meurtre habile lui permet de s'imposer comme un détenu majeur aux yeux des autres dont il emporte l'adhésion et de se positionner en tant que leader de Sona.