Cependant, un jour, T-Bag est pris d'un excès de folie et décide de mettre le feu à Sona, voulant faire sortir tous les détenus, dont Brad Bellick et Fernando Sucre. On le voit pour la première fois dans cette saison26dans la chambre d'une prostituée panaméenne, accompagné par Sancho, un autre ex-détenu de Sona. Il est en possession d'une certaine somme d'argent et surtout du livre qu'a perdu Whistler dans la prison. Les deux hommes attendent dans une voiture en compagnie de deux "passeurs" chargés de les ramener aux USA. Mais en découvrant le sac rempli d'argent que possède Bagwell, les passeurs décident de les tabasser et les laissent en plein milieu du désert pour repartir avec l'argent.
T-Bag et Sancho se retrouvent obligés de marcher au hasard, sans rien à boire ni manger. Agacé, Sancho tente d'assommer T-Bag avec un bâton mais se fait pousser par ce dernier, le coup que T-Bag lui donna lui sera fatal, sa tête heurtant un rocher. Une partie de son cadavre servira de nourriture à T-Bag.
Ramené par des pilotes de quad qu'il a croisé, Bagwell se retrouve à San Diego, une destination indiquée par le livre de Whistler qui le mène à un casier de station de bus. Il y retrouve de nombreux objets (carte de crédit, clés d'appartement…) et en particulier une lettre d'embauche dans un bureau d'une entreprise nommée GATE corporation, destinée à Whistler et où est indiqué le nom "Cole Pfeiffer", basée à Los Angeles. Il prend immédiatement le bus pour cette ville. Arrivé à destination, il rentre dans une chambre où il trouve une lettre de Gregory White, le patron de GATE, et un moyen de le contacter. Les deux hommes se fixent un rendez-vous à un lieu précis pour le lendemain, mais ce même jour, il a le malheur de croiser le chemin de Michael Scofield et Lincoln Burrows qui avaient pour objectif de retrouver le livre de Whistler. Scofield et Burrows poursuivent T-Bag qui arrive à cacher le livre avant de se faire attraper et parvient à repartir en un seul morceau.
Une fois installé dans son bureau, tout se déroule pour le mieux jusqu'à ce qu'un mafieux Chinois, Feng, lui demande de retrouver au plus vite Scylla (l'appareil réalisé par la compagnie que l'équipe mise en place par Donald Self tente de voler) pour ensuite la lui acheter. Il a trois jours pour réussir ; une fois ce temps écoulé, s'il n'a aucune trace de Scylla, il sera exécuté.
T-Bag aperçoit ensuite Bellick et Sucre en train de discuter avec la secrétaire Trishanne : ils le recherchent et promettent 10 000$ de récompense. La secrétaire regarde donc une photo de Bagwell mais répond que ce visage ne lui est pas familier. Le responsable de la comptabilité de GATE débarque à son tour dans le bureau de Cole et lui annonce que les tableaux qu'il a réalisé comportent de nombreuses anomalies. Il le somme de venir s'expliquer dans son bureau, faute de quoi il appellera la police. Cole quitte sa chambre et fuit l'immeuble mais est rattrapé par Gretchen qui a retrouvé l'adresse de la chambre au nom de Cole Pfeiffer grâce à des archives de Whistler. Elle menace Bagwell en l'obligeant à lui dire quelles informations il a repéré dans le livre.
T-Bag accepte de collaborer. Quelques instants plus tard, il prend Trishanne en otage et la force à appeler le numéro que lui a laissé Bellick. Une fois averti, ce dernier, accompagné de Scofield et Mahone, décide de rencontrer Trishanne et tombe de fait dans le piège tendu par T-Bag. Le criminel emmène tout le monde dans son appartement (sauf Mahone qui a réussi à s'enfuir), roue Michael de coups et le force à lui dire ce que cache ce livre à propos de Scylla. Michael accepte de l'aider. Les deux hommes se rendent à GATE et découvrent une trappe dans le placard du bureau de Cole. Une fois en bas, Scofield annonce que sa collaboration est terminée. Il ouvre le portail d'une cage pendant que Bagwell le menace, mais Mahone le coince et le jette dans la cage.
Il fait ensuite équipe avec Gretchen. Tous les deux projettent d'attendre que Scofield obtienne Scylla pour ensuite les abattre et la lui voler pour la vendre. Le dernier jour des recherches dans le souterrain de Scylla, ils préparent leur sortie avec deux MP5. Mais le directeur s'en rend compte et ils sont contraints de prendre tout le monde en otage avant de s'enfuir, abattant au passage le directeur qui était sur le point de s'échapper. Après cette fusillade, leurs portraits robots sont montrés à la télévision.
Scofield réussit à obtenir Scylla et la rend à Self qui le trahit avant de rejoindre sa collègue, qu'il finit par assassiner. Il part avec T-Bag chez la sœur de Gretchen pour prendre en otage sa fille et la persuader de trouver un acheteur.
T-Bag est chargé de surveiller la sœur et la fille de Gretchen ; mais à la suite de l'intervention d'un homme du Cartel déguisé en vendeur de Bible, il hésite à le tuer. La sœur de Gretchen l'en empêche et Theodore les libère avant de se faire assommer par le faux vendeur de Bible. Le Cartel l'oblige à travailler avec Lincoln, Gretchen et Self pour récupérer Scylla ; Mahonne les rejoint pour les aider. T-Bag et les autres apprennent que c'est Christina Scofield, la mère de Lincoln et Michael, qui possédait Scylla. Les deux frères avaient caché cette information au général mais T-Bag la lui révèle immédiatement et devient agent du cartel à plein temps. Il sera même chargé d'abattre le docteur Vincent Sandinsky sous les ordres de Krantz.
Theodore enlève ensuite Sara et le Général propose un marché à Scofield : Scylla contre Sara. Scofield se rend au rendez-vous mais laisse une simple mallette et escalade l'appartement où Sara est retenue prisonnière et victime des avances de T-Bag qui s'apprête à la violer. Mais Michael l'assomme par surprise.
À la fin de la saison 4, Michael rend Scylla à Kellerman et toute la bande est libérée. On leur propose de voter pour ou contre la libération de T-Bag. Résultat : ils décidèrent à l'unanimité que T-Bag aurait droit à un chewing-gum pendant le trajet qui le reconduirait en prison. Il fut renvoyé à Fox River où ses habitudes de la première saison l'ont attendues.
Mer 13 Aoû - 16:52 par 
